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それはおそらく、「展開」を「イベント」と考えてるからだと思います。
間違いではないんだけど、イベントと考えると小さくまとまった小ネタを考えてしまいがち。
まさしく「海へ行く」「キャンプへ行く」などですね。
学校行事で考えると「文化祭」や「修学旅行」など。これをイベントと考えてみると、でもそういうイベントを一切書かずに学園モノをしっかり成立させてる小説もありますよね？
展開はこうした「イベント行事」の事ではなく、「話が進展するモノ」の事だと考えると良いと思います。

批難したりバカにしたりするわけではないのだけど、書き慣れてない頃はイベントを考えてしまう事が多いと思う。
既存作を読んでみるとわかりやすく「どこそこへ行って楽しむ」といったイベント主体で書かれていることが多いですから。素直に読み取れば「イベントを考えれば良い」と解釈するでしょう。
ただ、これは正しくは「イベントを行って、そこで何をするか」が大事になってくるので、別にイベント自体は重要ではなく、そのイベントの中で進展する話が重要です。
例えば、「山へ行って仲間意識ができた」というエピソードと「野球をやって仲間意識ができた」というエピソードは、イベントが違うだけでやってることは同じ。
「どこへ行くか？」が違うだけで、同じ展開なわけですね。この「仲間意識ができた」という展開が大事なので、コレができればイベント自体は別に何でもいいわけです。

逆に、イベントそのものを重視して「そこで何をするか（話が進展するモノ）」を書かず、あるいは意識しないまま「イベントを行う」という展開を用意してしまうと、「海へ行った」と、行ったはいいけど行って遊んで帰ってきただけ、という印象しか残らない。
たいしたことをしてない（話が進んでない）ので、ネタを詰め込むだけで盛り上がらず、小さくまとまってしまう。
ネタは「イベント」で考えているため、そういう行事として成立するネタしか思いつかない。

例えば「海へ行った」という展開で重要なストーリーの進展は「ヒロインがナンパされて主人公が助け、二人の間が急接近する」という事柄だとしましょう。
でもこれ、上で「イベント自体はなんでもいい」と書きましたが、別に「海へ行った」でなく「街に遊びに行った」でも同じ「ヒロインがナンパされる」という内容は書けますよね？
更に噛み砕くと、「ヒロインがナンパされて主人公が助け、二人の間が急接近する」というのは、「二人が急接近する」というのが大事なわけで、その理由は別に「ナンパから助けた」でなくても問題ないでしょ？
平日の学校内でヒロインが何かトラブルを起こし、主人公が頼りになるところを見せつけて「二人が急接近する」でも問題なく展開させられます。
つまり、「海へ行った」というイベントを考えなくても、展開はできるわけです。

で、そう考えると、大事なのは「そのシーン（展開）で何を書きたいのか」ということ。
上の例では「二人の間が急接近する」という事ですね。
これが「展開を考える」ということで、「イベントを考える」とは少々違います。
イベント主体で考えても話が進展する主旨の部分をちゃんと考えられていれば問題なので、まったく違うわけではないですが。

ここで
＞季節も飛び飛びの単発のイベントや短いシーンがバラバラに増えて
という悩みに答えると、そもそも「はじまり」から「おわり」へ向かって一本の道筋が出来ていないためにこうなってしまう、と考えられます。
例えば、
「主人公とヒロインの二人が出会う」「お互いの性格がすれ違い、個性が衝突する」「突発的なトラブルに二人は急接近する」「相手を理解しようと考え始め、お互いの良い所を見つける」「良い雰囲気になるが、生来の性格が災いして元通りのいがみ合う元の鞘に収まる結果になって終わり」
と、こんな感じで全体の流れを考えることができていれば、「バラバラに増える」なんてことはまずありません。
何故なら、イベントってのは「話が展開するモノ」を表現するためのガワでしかないので、「主人公とヒロインの二人が出会う」という部分のガワは「海で出会う」でもいいし「球技大会の野球で知り合う」でもいいし「食パンくわえて通学路の角で知り合う」でも、なんでもいいわけです。
さすがに季節は無視できないけど、「思いついたイベントの要素」を、全体の流れで考えた「話が展開するモノ」に当てはめていけばいいだけです。

そうなると、大事なのは「全体の流れだ」とわかると思う。
ページが足らなければ「お互いが衝突する」と「急接近する」の間に、「大喧嘩する」など要素を足せばいいだけです。
この要素を考えるポイントは、「話が進展する内容」だということです。
なので例えば「ヒロインが親友に愚痴る」などは（内容次第だけど）基本的には「主人公とヒロインの仲が進展する」ことに関係ないので、「展開」に類することではないでしょう。
当然ながら、「海へ行く」などのイベントは、本筋である全体の流れとはまったく関係ない要素です。
考えれば考えるほど話が出来てきてるような錯覚を生むけど、実際には本筋の物語は何も出来てない、と思ったほうが良いと思う。

気持ちは理解できますが、特に気にする必要はありません。
そのシーンで書くべきことを書き終えたら、そのシーンはそれで終わりです。

例えば良くあるのが「ここで場面を切り替えたら不自然だから、シーンの繋がりが自然になるようにする」というものです。
具体的には「夕食のシーン」が書きたい内容で、それを書いたあと翌日まで書くことがないからと、特に書くこともないのに「風呂に入り、くつろいで、就寝までちゃんと書く」という感じ。書き慣れてない人にすごいよくある。
これは、ハッキリと言ってしまうと「書きたいこと」を書いたあとの場面は全て蛇足でしかなく、物語のテンポを悪くするだけで、読者にはグダグダ感を与えるだけです。

ところで人間には先入観というのがあります。
なんとなくで行動してると先入観に大きくとらわれ、誤解を常識として認識してしまったりする。
例えば、鏡というのは左右が逆に映るモノ、という認識がありますが、これは「天と地（つまり上下）が逆転することはありえない」「右手を挙げると鏡は左側の手（実際には右手）を挙げる」という人間的な先入観から来る誤解で「左右が逆に映る」と認識しています。
実際は前と後（光の進行が鏡に反射して逆転するので）が逆になってる、というのが鏡です。

なんでそんな話をしたのかと言うと、人間には「時間の流れ」という先入観が強くあり、意識しない限りこれに逆らおうとすることが難しいと感じるからです。
つまり、「場面の流れをよくしよう」と思うと、人間は「時間経過」を考えちゃうんですよね。
でも、「物語」は「時間が進めば物語が展開する」というモノじゃないので、時間を進めるだけではグダグダするだけなんです。
なので、この問題を根本から解決したい場合は「物語」というものの理解を深めなければ解決しないでしょう。
その作品で「何を書いたら物語が進むか」というのを理解していれば、それを書いたらシーンは終わりで、さっさと場面を次に転換してしまったほうがスームズだし、テンポもいいし、無駄にページを消費してしまうこともない。

例えば学校のシーンで書くことを終えて、翌日の放課後まで書くことがないとしたら、
「その日は素直に帰って、明日に備えて早めに就寝した。次の日は特に何が起こるわけでもなく、放課後、僕は約束の場所へと向かう。」
と、さっさと翌日の「書くこと」のシーンまで飛ばしちゃえばいいんです。
実際に書いていて違和感を覚えるのは、つまり「物語の進行」というのを基準に考えず、人間的常識から「時間経過」を基準に考えてしまってるためでしょう。
書くことを書き終えたら、その時点で次のシーンへ場面転換してしまって何も問題ありません。
これは視点の切り替えなんかも同じです。
タイミングの問題ではなく、「何を書いたか」という問題で、あとは構成の問題でもありますが、自分が書いてるものを把握することが重要です。
苑子さんがいま感じてる場面転換の違和感は、読者はほとんど感じていません。
むしろ、逆に「自然な流れを」と思って書いた中身のないシーンに違和感を覚えることが多いでしょう。

＞「自分の場合は○○が原因で同じ状況になった」といった思い当たることがあれば教えてほしいです。
モノの良し悪しがわかるようになったため、しかしそれを改善する技術や才能に乏しかったため。
というのが原因として考えられたかなと。
ようするに、多くの物語を作り読んできたために「面白いかどうか」は判断できるけど、「どうすれば面白くなるか」ってのがわからない。
だから作ってるときは楽しいけど、一度冷静になってしまうと冷静に評価してしまうので面白味を感じられないし、それをどうしたら面白くなるのかもわからないから投げ出してしまう。

そういう状況に覚えがあると感じられたのなら、考え方を変えてみると良いです。
「そのプロットが面白いかどうか」ではなくて、「そのプロットの面白いところはどこか」と、評価するのではなくプロットの面白いところを探しましょう。
それが真実面白いモノでなくても良いです。
面白い場所を探すことが出来ればあとはソコを盛り上げれば面白くなるんで、ぶっちゃけ何でもいいです。
そう考えりゃ、基本的にどんなプロットでも面白いですよ。

いやいや、でも冷静に見るとやっぱ面白くないんだ、と思うでしょうか。
そりゃ、「面白い場所」の見せ方に間違いがある構成をしたプロットだからです。
「面白い場所」つまりプロットで「押し出したい場所」ですね、これを十分にプッシュできれば、少なくともそれなりには面白いハズなんですよ。
面白くないのは、「面白い場所」をプッシュできてない、つまり「面白い場所を書けてない・表現できてない」からです。
なので、面白くないと感じるなら
１．面白い場所、押し出したい場所を明確にする。
２．それが十分に押し出せているかどうか、目立つ構成にできているかどうか。
というのをチェックしてみると良いでしょう。

設定などを作ってるときには、こうした作品イメージは漠然としたイメージでしかないことが多く、例えば「辛い過去を抱えた主人公が悪魔を倒していく」というイメージで作ると、その「雰囲気」が面白いと感じてプロットを作るわけだけど、「雰囲気というイメージ」は言語化できていないので実際プロットには「雰囲気」が表現できていない。
「辛い過去の設定」「悪魔を倒していく展開」と、その状況の説明はされてるけど、「そういう雰囲気」は相変わらずイメージにあるだけでプロット上に表現できていないでしょう。
だから「出来たプロットを読むと面白くない」と感じるわけです。
面白いと思ってたモノを書けてないプロットなんだから当たり前なわけですね。
なので、面白い場所は明確に（雰囲気は罠）。それを押し出せているかどうか。というチェックが大事なわけです。

それが出来た上でなお面白くないプロットというのも確かにあります。
でもその原因は明らかです。
書くべき事をしっかり書けていて面白い場所のプッシュも出来てるプロットが面白くないのは、単純にテーマが悪い。またはテーマに対しアプローチが悪い。ようするに想定する読者層（作者自身を含む）に対して、合わない、というだけ。

＞書いてる途中で「なんかつまらない」と強い感情に駆られたとき、どのようにその状況を解消していますか？
プロットや書きたい内容を端的に一行の文章にしたものを「ネタ」と考えているのですが、このネタの時点で面白くない・面白味がない場合は、面白い要素を足すか早い段階で諦めます。
要素を足すと面倒な事になる場合も多いので、さっさと切り捨てることが多いと思います。
そうではなく、ネタには自信があるけどプロットが面白くない場合は前述した通り、その面白さを表現できていないだけなんで、何度もプロット案を出して原因を探り、納得いくまで作り直します。
テーマが悪くてもアプローチの仕方が良ければ面白くなるので、ネタに自信がある場合諦める事はほとんどないですね。

＞自分で自分の揚げ足取りを永遠に繰り返している気持ちです。
＞なにがあって自分でこんなに自分を貶めているのか、よくわかりません…
たぶん、完璧なものを作ろうとしてる気持ちがあるんじゃないでしょうか。
どうせ作るなら良いものを作りたいというのは当然の事ですが、それが過ぎれば自分の作品のアラばかりが見えてしまって何をしてもダメ出ししか出てこないでしょう。
ようは、ハードルを高く設定してるんじゃないかなと思います。
例えば、「勇者が魔王を倒す話」というステレオタイプなネタを書いてみて下さいな。短編でもいいしプロットでもいいんで。
じゃあ、まずこのネタの「面白い場所」はどこでしょう？　私はオーソドックスに「勇者が魔王を倒す話なんだから、悪者を倒していく勇者の姿が面白い場所だ」と考えます。もちろん答えは人によって違うでしょう。
そしたら、「勇者が悪者を倒す姿」をアピールしてけば良い話で、少なくともそれだけで「勇者が魔王を倒す話」としては楽しめる本になります。つまり面白い方です。
カレーを作るとき、真っ当に料理をして、ちゃんとカレーの味がすれば、そりゃ美味しく食えるでしょ？
作者としての感性や好みは置いといて、面白い場所が明確で、それを押し出せていれば、面白く読めます。
それを、どこそこの名店で食べたシーフードカレーと比べたら、そりゃ見劣りするでしょうよ。
でも、そのカレーは名店とは違う味わいがあるんだし、自分のカレーのハードルは名店のシーフードカレーではないのですよ。
「ちゃんとカレーの味がすること」というのが適切なハードル。

まずは、これから言うことは全部ただの私見であって、私個人の感性によるところでしかないと断っておきます。

とりあえず今の流行、まあ異世界チートですかね、これが何故人気あるのかを考えてみましょう。
１話目こそ主人公の描写のみな作品もありますが、基本的には次のページですぐに異世界へと飛んでる。ないし死後の世界や神との対面など現実世界から離れている。
１ページで一気に展開して飽きさせない構造になってます。
そしてすぐに何かしらのアクションがあって、主人公の行動へと繋がり、問題にぶち当たってそれを解決し……と、次から次へと展開して、「読者を飽きさせない」ことに注力しています。
ぶっちゃけ、ここに内容はあんま関係ありません。
本屋にある紙媒介の文庫本なら違う構造も考えられますが、目移りしがちなWeb小説では「飽きさせない」ことが何より重要です。
たいした内容でなくとも飽きさせないことが可能なら、最初に用意した興味を、文字通り飽きずに読み続けてくれるからです。
だから、内容自体はあんまり関係ありません。つまらないのは問題だけど下らないとか微妙だとか王道テンプレだとか、そういうのはあんまり問題にならない。

で。
御作をイントロダクションから０２まで読んでみましたが、飽きずに読めてればもっと読んでから感想と意見を書いているので、０２まで読めたってのが作品の実力だと思う。
構成が悪い意味で映像的で、出だしのイントロは何らかの戦争の最中という場面だと思いますが、これは「絵・映像」がないと興味を惹かれるものではないので、映像的な構成をしているところが失敗の一因ではないかなと思います。
学校の話なのだから、「入学した」という場面から始まってもいいと思う。
紹介文には
＞ヘブンインヘル私立学校に転学させられることになった。
といの一番に書いてあるのだから、この作品を読む読者は「その学校の話」に興味を持って読むわけで、だったら最初に「学校」の場面を置いたほうが良い。
おそらくはイントロの「戦争」は学校の演習かなんかなのか、学校行事が関係する事なんだと思うけど、何も知らない読者はそんなこと知らんし、学校へ転校することになった経緯とか学校までの道中とかそんなん一切興味ないので、「さっさと学校の話を始める」ことが大事だと思う。

それと、セリフがセリフ的すぎる。
今んとこ数えるほどしかキャラが出てきてない（イントロも含め）と思うけど、全キャラのセリフが、あえて悪く言うけど大根役者の棒読みのよう。
「俺のセリフを予約すんなよ」とか、まるで用意したセリフを口にしてるような言い回しが多い。

あとは、一人称は主人公の心の声のみで進行するけど、書き慣れてない人がよくやってしまうのは「本当にほぼ心の声しか書かない」というパターン。
だから風景は主人公の視線の上にあるものしかわからない。もちろん一人称のルール的にそれは間違いではないのだけど、言い換えると、これは「風景がわかるように主人公を上手く動かさないと背景が見えてこない」ってこと。
でも、物語の進行を第一に考えているから主人公をあまり動かせず、このパターンの一人称は、だいたい背景が見えてこないことが多い。

最後まで読んでないので、０２まで読んだ印象だけを書いた感じで、物語や小説全体の話ではないことに注意してください。

ついでに、相談内容について、少し。
＞「キャラクターが多い」と指摘されましたが、マルチメディア化を目指しているので、やはりこれぐらいの方が多いかと思います。
キャラクターの数自体は別に何も問題ないと思います。それがわかれば良いし上手く扱えればそれでいいので、１０人だろうと１００人だろうと捌ければ問題ないと思います。
ただ、指摘されたってことは「実際、キャラを捌けてない」って事である可能性もあるので、◯◯だから多くてもいいという判断、っていう話じゃないと思います。
５０人もキャラが出てきたら扱いに工夫が必要になるので、ただ出してるだけでは「多い」と指摘されるでしょう。

＞大ヒット間違いなし！
えっと、これは単なる経験則と理論的ではない感覚の話ですが、
構想に時間をかければかけるほど、割とスベります。
展開を上手くさそうとして予定調和になっちゃったり、考えすぎて複雑になり読者に伝わってなかったり、出たとこ勝負も良くないけど、時間をかけすぎるのも非常に良くないです。
ハッキリ言うと、特に何部作といった形で壮大に考えているとほぼ確実にスベります。
その作品をより良くしようと、「面白い」ところを後に後に構成しちゃうんですよ。
「入学シーンを面白くするために、事前にヒロインと出会ってる事にしよう」と考えたら「面白い入学シーン」を後回しにして「ヒロインとの出会い」を前フリに使っちゃう。
こうするとより良くなったのかもしれないけど、面白い部分まえのフリが長くて、読者がそこまで読んでくれなくなる。
壮大に考えるとこうした事も壮大になってくので、前半部分がまるまる面白くない、という感じになったりもする。
だから、本当はこの逆をやらなきゃいけない。
シンプルに短く、最低限の構成でやる。ウケが良さそうならエピソードを追加して膨らませていくし、ウケが悪いなら最低限の構成のまま書く。
こうすると「面白いこと」は最小の間隔で物語に挟めるし、読者の飽きも抑えられる。
それが結果的に何部まで続いたって事はあろうけど、最初からそのように構成はしない。

でもこれだけの作品を書けたこと自体は素直に凄いことなので、それについては自分を褒めてやってください。
＞私は一体どうすればいいでしょうか？
諦めきれないとありますが、この作品はこのあたりで〆たほうが良いと思います。
書籍化アニメ化まで考えているのなら、プロとして本を書きたいってことでしょう。でも、プロこそ見切りは正しくつけてさっさと次へ行かないと生きていけません。
言っちゃなんだけど売れない作品をいつまでも書かせてくれるとは限らないし、いい時期に切り上げないと次の仕事に影響が出るので、損切りは未練なくバッサリと傷の浅い内にやってしまうのが良いです。
もう既に未練たらたらなので、そこは目をつぶるにしても、いま、バッサリと切ったほうがいい。
というのも。
そんなに自信がある作品なら、その自信が正しいものであるなら売れないわけがないので、実際あまり芳しくない原因はすなわち技量と経験が足らないから、ご自身の自信に力量がついてきてないって事じゃないでしょうか。
なら、「今」ムリして書くよりも、経験をつんだ「将来」に書いたほうが良くないですか？
だったらその「将来」のために今は方向転換して、経験をつんで技量を上げるのがいいんじゃないでしょうか。

結論から言えば、どこまでもソックリだろうと問題ありません。
しかしこれはあくまで「設定は」の話です。
「その設定でどんな話を作るのか」という部分では、例え設定が１８０度違っていても「パクリ」と言われてしまいます。

例えば、
「過去の英霊を召喚して、その頂点である全能の存在になる戦いに身を投じる話」
という物語と、
「過去の英霊を召喚して、願いを叶える全能のアイテムをめぐる戦いに身を投じる話」
という物語があるとすると、
これは「設定」では非常に似てると言わざるを得ませんよね。
さて、前者は漫画「シャーマンキング」の要約で、後者はゲーム「Fate/stay night」の要約です。
今の若い人はシャーマンキングを知らないかもしれないけど、一時期ジャンプの看板を背負ってただろう作品です。
この両者を立て続けに見たとして、しかし両者を「似てる、パクリだ」という人は少ないでしょう。

一方で、
「未来から来たロボットが不思議な道具を出して主人公を助ける話」
という物語と、
「主人公が過去の文献から不思議な道具を作り出し、問題を起こす話」
という物語では、
あくまで「設定」というレベルの話では１８０度違うものです。
さて。前者は「主人公を助ける話」かどうかは疑問だけど、ご存知「ドラえもん」の要約です。
後者は、これも最近の若い人は知らないかもしれないけど、「キテレツ大百科」というアニメの要約です。
設定レベルではまったく違う両作品ですが、見てみりゃわかりますが、非常によく似ています。
キテレツ大百科は、ぶっちゃけ道具を出さないドラえもんがお調子者になってのび太が不思議道具を作れるくらいに天才になっただけ、というレベルでほぼやってる事は同じ。
でも、「設定」ではまったく違うし、それどころか真逆だと言えるほどぜんぜん違うものです。
まあ、作者が同じ藤子F不二雄なので似てるのはしょうがないんですが。
しかし、では「なぜ似てるのか？」と考えてみましょう。

これは端的に、「やってることが同じ」だから似てるんです。
結局のとこ「不思議道具を出す過程」が違うだけで、「不思議道具を中心にコレにまつわるトラブルを描く」という作品の本質が同じものだから似てるように思えるわけです。
「過程」や「前提」における「設定が似ている」なんてのは、物語を語る上でこれっぽっちも問題にはなりません。
一方で「やってる内容が似てる」というのは、例え設定がまったく違ったとしても、「似てる」と言われてしまいます。
故に、初心者に多いのは「似てるから設定を変えよう」と必死に既存作と違う設定を作ろうとする事ですが、これは結局「やりたいことが既存作と同じ」なので、いくら設定をいじってもどっか似てるように思えるし、読者にもすぐ指摘されてしまったりします。

「ドラえもん」や「キテレツ大百科」の「不思議道具を中心にコレにまつわるトラブルを書く」というテーマは、実は両作品だけでなく非常に広くよく使われています。
例えば「ToLOVEる」なんかの日常系（エブリデイ・マジック）ボーイミーツガールなどはほとんどコレですね。
道具が「宇宙技術」か「魔法道具」か「未来技術」か「古代の神秘道具」かと、まあアレコレ「設定」が違うだけで結局やってることは同じです。
それで言えば「ToLOVEる」と「ドラえもん」は似てるハズなんですが、この両作品を並べて「パクリだ」という人はいません。
言うまでもないだろうけど、これは「ドラえもん」には無い「ラブコメ」という要素を追加して新しくしたのが「ToLOVEる」なので、ここで大きな差別化がされているため「同じ」には見えない違う作品に仕上がっています。

では、「エブリデイ・マジック」と「ラブコメ」を含む作品はどれも同じか？　と言うと、これも違います。
例えば「ToLOVEる」「うる星やつら」「ああ女神さま」と、完結済みで古いのばっかで申し訳ないんですが、これらはラブコメとしての主旨が違うので「似て」はいるけど「別物」という認識をされるでしょう。
「ToLOVEる」はラッキースケベな主人公があちこちで問題を起こしてしまう話で、そのキーに不思議道具が関わってくる内容です。
「うる星やつら」はヒロインが主人公に振り向いてもらうため（つなぎとめるため）にあれこれ問題を起こす内容。
「ああ女神さま」は基本は日常系の延長で、そこに不思議道具を混ぜてる作品。

で。
こうした内容の「主旨」になるものですが、これが似てると既存作と大きく似てしまうことになる。
そして、自身の作品を見て「こういう主旨の話」と自身で明確にできない場合、設定や物語から「似てる作品を探してしまう」という事があります。
赤山さんが「月姫」や「Dies」や「科学ADVシリーズ」を挙げたようにね。
不死や即死能力が出てくる物語はけっこうありますけど、なんで月姫をピンポイントで挙げたんでしょうか？
ちなみに「ブギーポップは笑わない」という作品では何作目かに「相手を必ず倒せる線のようなものが見える素人剣術家」というキャラが出てきます（月姫より前の作品だと思う）。
最近では「MIBURO」というアダルトゲームで主人公が「相手を殺せる点のようなものが見える」という設定でした。
作者本人が「似てるものを探してしまう」ために、「作者の中で似てるということになる」だけでしょう。

自身で「こういう主旨の物語」と明確にできていれば、そもそも既存作と同じ設定だろうと「似てる」とは思いません。
よって、「設定」それ自体はどこまでも被ってても問題ありません。
物語と設定は別です。