話の筋は良いと思う。ループものにありがちなごちゃごちゃ感がなく良くまとまっていてわかりやすい。
しかし、よくも悪くも「普通に」面白いという評価かなと思う。
賞に送ることを前提に考えると、もうちょっと突出したものが欲しいところ。

ループものにありがちなわかりにくさが無くて良いと書いたけど、そう感じた理由は簡単で、それは単純にこの物語がループものではないから。
ループしてヒロインを助け出すという体ではあるけど、その「ループ」自体はダイジェストであっさり流されており、それで話が通じる あらすじ であることから本編においてもダイジェストで問題ない内容になっている。
全体的に、主人公の成り立ちとヒロインのバックグラウンドを、ループでヒロインを助ける流れの中で語っている、という感じ。
だから、あらすじにおいて主軸は主人公とヒロインの成り立ちを語るものになっていて、ループ自体は、「主人公は実は既に死んでた」とか「ヒロインは本当に天使だった」といったこの話の主軸になってる事柄と「ループ」はまったく関係ない要素になっていて、メインの要素ではなく物語の道具になってると思う。
個人的にはそれで理解しやすくなっていると思うから良いところだと思うのだけど、ループに際して時の精霊が誓約を言い渡したりしてるあたり、作者は「ループ」を物語の道具か添え物として扱ってるわけではないのかな、と感じる。

この部分のダメ出しをすると、まずは精霊による３つの約束が「ループのルール」になっていない。
「主人公が死んだらやり直し」くらいがルールらしいルールで、あと２つは制限にも障害にもならない約束なので、ある必要がないように思える。
一方で「３つの約束」とやや強調した表現をしているので、この約束が大事な事なんだなと印象付けられるものの、後の展開でまったくと言っていいほど活用されていない。
主軸となってる主人公とヒロインの成り立ちに対して何の障害にもなってないし、何の活用も見られない。

つまり、誰がいつどうなったから今こうなってるといった因果関係に関するモノを扱うために出てくる設定が「ループ」なだけで、ただの設定で、「ループ」が物語になってるわけではない。

とすると、思い切って「３つの約束」は無くしてしまうか、あるいはもう一歩先を考えてみて、「３つの約束」を物語に利用できるものへと変更したほうが良いと思う。
例えば、「約束のうち１つを破ってしまったためにペナルティを受ける」とか「友を救うため身を犠牲にして約束をすべて破った、そんなキミだから気に入ったんだ」と、最後に時の精霊がフワッとした理由で主人公たちを見逃すシーンの理由付けに利用するとか。

あとは、物語的には主人公が天界から戻ってきて寿命を書き換えてヒロインと一緒になった、というところで終わりだと思う。
実際、その後は謎解きの解説みたいなもので、物語の展開は１つもない。
なので、
＞そんな中、ロワはあることがひっかかっていた。
ここから先に書かれている内容は、本当にただの解説になっていて、これら内容はちゃんと物語にして本編に入れておく、「主人公とヒロインは一緒になりました」で終わる前に書いておかなきゃいけない内容だと思う。

いろいろ書きはしたけど、この内容の話がネットに転がってたら、何らかの切っ掛けでページを開いたなら、私は多分最後まで楽しく読んでると思う。
時の精霊が出てくるあたりが上手く書けてたら、そのまま一気に読んじゃうかな。
この部分がこの作品の面白味を強くアピールできる場所だから、そこが上手く書けりゃ他も全部面白いだろうし。
そんなわけで、全体的には楽しく読めるだろう良いあらすじだと思います。
ただ、最初に書いたけども、賞を前提とすると結構足らないと思うので、その点をダメ出しさせてもらいました。