>変更点ですが、2人の出会う場所を空き地ではなく校舎の屋上

いいですね、むしろ「このシチュエーションなら屋上が鉄板だろ！そのへんの校舎裏だとそんなに思いっきり声出せねーって！」とか思っておりましたものでｗｗ

＞ボカロ風のjpop

こっちもいいチョイスだと思います、私は初音ミクぐらいしか知りませんが「あれに実際の人間の肉声の深みを乗せたら」っていうのは、おそらく主人公が最初に聞く歌声の表現としてもイメージしやすいと思います。
もし「いきものがかりみたいなの」とか言われていたらそっちのほうが困りましたｗｗいくら実力派でもパワフルボイス過ぎて合わん気がする、いじめとか苦も無く吹っ飛ばしそうだとか思ってましたから。

キーアイテムは……まだちょっと保留してもいいかな。タイトルにも絡んできそうだけれど、一番大事なのは「屋上で一緒に歌っていた時の充実感」だと思うんだ。それをうまく象徴できれば……とは思うけど。

ちなみに私、音才ゼロなので音楽関係の道具には詳しくないんで、そのへんからキーアイテムを引っ張ってきてもいいのかな、とも思うけれど。スマホカバーにお揃いのデコシール貼るとかそのくらいしか思いつきませんわー、もしくはその、もとのボカロをお互いに似せてパーツチェンジさせたキャラグッズとかかなー。この二人、あんまり目立って一緒に買い物とかしなさそうなんだもん（そういうシチュエーションが自然に思いつくならそれはそれでお任せします）。

歌詞の内容は、底抜けに明るいだけだとたぶん作品的にいまいちになりそうな予感がするので、「どこか少しだけ寂しげな感じが漂う」とか、ちょっとベタな感じもするけどそういう路線が無難かも、と思っております。

そのへんが決まれば書き出しちゃってもＯＫかも？　描写は多分、全体が仕上がってから何度も推敲しそうな予感がするんだ。とりあえずいったん最後まで書き終えて作業的には六分目、くらいの気持ちでやればいいんじゃないかなと思っています。