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↑の話を聞いて自分なりにストーリーを考えてみました。参考になれば幸いと思い、ペタらせていただきます。

※起
母「貴方はこの辺りでは一番の素封家の生まれなのですから相応の人間とつき合わなくてはいけません」
主「はい」
母「今後は勝手にご学友を屋敷に上げてはいけませんよ。ああいう教養のない子たちと遊んでいると頭の悪さが伝染りますからね。お友達ならママが選んであげますから」
主「はい」
母「ゲーム、漫画、アニメなんていう低俗なものは見る必要はありません。貴方は勉強だけをやっていればいいのです」
主「……はい」
母「良い学校に入って、良い友人とつき合って、良い恋人を作って、良い職場に就職する。そうすれば絶対に幸せになれるのです。ママの言いつけを守っていれば貴方もそうなれますからね」
主「………………」
　小学生の頃からこんな扱いを受けてきた主人公は、高校受験を目前にある決意をする。それは全寮制の高校に通って母のもとから離れることだった。
主「高校は公立に行かせてほしいんだ。ちゃんと勉強して大学は良いところに入るから。母さんだって結婚する前は一般市民だったんだろ？　だから俺も母さんみたいな立派な人になるためにそういう生活を知っておきたいんだよ」
　口八丁で母を説き伏せ、主人公は念願の一人暮らしを送ることに。
主「っしゃあ！　これであのモンスターババアから離れられたぜ！　今までできなかった青春を追う存分謳歌するぞーっ！」
　だがロクな人づき合いもしてこなかった主人公は、入学早々孤立。そこへヒロインが声を掛けてきて、軽音部に勧誘される。
（ヒロインは軽音に情熱を持っているキャラで、部がないので自分で作ろうとしている）

※承
　部員勧誘に奔走する二人。ここでラブコメったりして、ヒロインサブヒロインたちと絆を深めていく。部員（候補）も段々と集まってくる（全員女の子）
　そこへ主人公の許嫁（お嬢様）が襲来。母に頼まれて監視にやってきた。
許「まさか主人公様が本当にこんな低俗な学校に通っているなんて……ああ、ショックですわ」
主「やばい、ヘタなことしたら母さんにあることないこと吹き込まれて連れ戻されるかもしれない。なんとか機嫌をとらないと」
　許嫁は本当に主人公が好きで、ハーレムな軽音部にいるのが気に入らない。そこで粗探しをして主人公を軽音部から切り離そうと画策する。
（許嫁の追及を避けながらラブコメする方向になる。また許嫁の機嫌をとるためにデートまがいのことをしたりする）

※転
　主人公がヒロインにラッキースケベを炸裂した現場を見た許嫁がブチギレ。権力を使って軽音部を潰そうとする。
（許嫁の親族が校長と繋がりがあるとか、そういう理由で権力が行使できる）
　許嫁が「バンドなんてくだらないですわ」と言ったことでヒロインが怒り、言い合いになって勝負することになる。
　ヒロイン率いる軽音部と、許嫁が率いる吹奏楽部、どちらが観客を湧かせられるかで勝負する。
　当日。勝負の場に母が現れ、緊張のあまり固まる主人公。しかしヒロインたちの励ましにより立ち直り、バンドを楽しむ自分を見てもらうべく全力で音楽する。
　その姿を見た母は、自分が「教育」している時は息子が全然が笑っていなかったことに気づき改心。

※結
母「もう勝手にしなさい。ただし成績が落ちるようでしたらバンドなんてやめてもらいますよ」
　こんな感じで母は引き下がり、許嫁も主人公たちのバンドに感動して和解する。
　ただし主人公争奪戦はまだまだ続く。というところで終幕。

実際にそれをやったラノベがあります。
マルチエンドネタは、ヒロインもサブヒロインも人気があって成立すると思います（上記の例も長期連載の人気作です）。小説になっていない作品で、それも投稿作でやってしまうのは審査員から「作者の自己満足」と見られてしまうかもしれません。
なので余りオススメはできません。
一般的ではないことをするということは、よっぽど面白くなければ必要性が認められないと私は思っています。

自分のやり方になりますが、まずは「こういうカップリングの物語をやりたい」と言うところから考えます。なぜならこれが自分の萌えだからです！
たとえば生真面目風紀委員長ヒロインと、傲岸不遜な不良主人公のラブコメとか。
こういう風に考えてからストーリーを考えていきます。
とある漫画家が言っていたことですが、キャラの着地点（結末）を考えておけばブレることはないそうです。なのでラストをどうしたいかは先に考えています。
その結末になるように物語を考えていきます。

金村様のトピを見て私も疑問を抱きましたので、それについて考えたことを書き出してみます。
魅力の中に可愛さを感じさせるというのはどうでしょうか。ヒロインの過去、人間性、反応などを描写し、それを魅力として読者に伝えるのです。
アサシンズプライドですと、最弱ヒロインが頑張る姿が読者に好評でした。彼女は名門貴族に生まれながらスキルの才能がなく、周囲から見下されて育ちました。そこを家庭教師の主人公によって鍛えられ、自分をバカにしていたリーダー格と対決して勝利する……という内容です。不幸な女の子が頑張って勝利を勝ち取るという構図ですね。
これを可愛さと言えるのかどうかは微妙なところですが、魅力を感じさせるものがあると思います。まずは読者にキャラを好きになってもらわないといけませんから。

これって要するにセンスだと思います。文章を読んでそれを磨き、更に書くことでより磨くのが大事だと考えています。
たとえば好きなアニメ・漫画・ゲームなどを楽しんだ後、その物語をあらすじとして書き綴ってみるのもオススメです。私はこれをよくやっていまして、書いている時はテンションあがっていますが、数日後に見ると文章力のなさに顔が熱くなります……