まずはじめに、これが書きやすいと思うのであればプロットはどう書いてもいいです。率直な感想としては、後半になるほど書ききるのが大変になりそうかなといったところ……。

『ここは足りないなどと言うことがありましたらアドバイスの程をよろしくお願い申し上げます。』をふまえたうえで質問にあった。『途中で愛と付き合いだすところが、ネックとなっており、吉と出るか凶と出るか心配です。』についてです。

愛と付き合う展開は良くも悪くもないので料理次第ですが、ご想像通り今のところは悪い意味で読んでいて止まります。
原因のひとつに、主人公の魅力が感じられません。
今はサッカー部で全国大会に行く親友の達樹の方が主人公に向いていて、アドバイスは、本当の意味で何の取柄もないどこにでもいる高校生が主人公のエンタメ小説は実はありません。
主人公には他キャラにない原石が必要なのかについて疑問を持つことと、その料理の仕方を、他作品で分析してみるのもいいかもしれませんね。

ここに書いてあることは数ある意見の一つであって強制･指示ではありません。何かの参考になれば幸いです。