回答、誠にありがとうございます！
複数人の吟行は

・終了後に句会ができる
・３句以上作るなど決めるので、創作せねばならないという気持ちになれる
・交流ができる

などが最大の利点だということですね。
逆にデメリットは

・友達と待ち合わせる、３時間で終了など、時間上の制約がある

くらいのようですので、俳句仲間がいれば複数人の方が良さそうだなと感じました。
どうもありがとうございます！