かぎろいさん、こんにちわ。吟行は一人がいいのか複数がいいのかについてですが。
これは両方良さがあるので私は判断てきません。

複数人の吟行は時間の制約があります。気分が乗っている時などもっと見てまわりたいと思います。
逆に一人吟行は複数の時と比べ時間の制約は自分の都合の範囲内であれば無いという事になります。ただし、一人の場合吟行後の句会が出来ないし、自分で絶対○句詠むという意思が無ければただのネタ探し兼散歩に終わります。

ですから一人であれ複数であれ吟行の機会があれば是非される事をお勧めします。
吟行では季節を詠む、自然を詠む、一瞬を詠む実感があります。
取り合わせの距離感だの説明句だの報告句だのというのは後で調整が効く事もありますので、気にせずどんどん詠むのがよろしいのではないのでしょうか。